A colorway Air Jordan 1 Retro High OG 'Chicago' 2015 foi projetada para evitar as multas de US $ 5.000 por jogo de Jordan da NBA depois que a colorway preta e vermelha original foi banida. O 'Chicago' foi reformado pela primeira vez em 1994 e permaneceu fiel ao design de 1985. Outros retros foram lançados em 2013 com pequenas alterações no design e novamente em 2015 com os detalhes originais da marca: o logotipo Nike Air na língua e o calcanhar limpo original sem o logotipo Jumpman.
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